Ryan Bingham, é un "tagliatore di teste" aziendale, un professionista di viaggi d'affari che, dopo tanti anni spesi felicemente in volo, improvvisamente si sente pronto a cambiar vita. Ryan è sempre stato soddisfatto della sua libertà, vissuta fra i vari aeroporti, alberghi e automobili in affitto d'America. Tutto ciò di cui ha bisogno entra comodamente in un trolley: Ryan è un viaggiatore privilegiato, un membro esclusivo di tutti i programmi "mille miglia" di ogni compagnia aerea. E ora che sta per raggiungere l'ambito obiettivo di 10 milioni di miglia... si rende conto che nulla nella sua vita ha davvero senso. Quando si innamora di un'attraente viaggiatrice, il suo "capo", su consiglio di una giovane e rampante "ottimizzatrice" aziendale, gli propone di lavorare per sempre in sede, privandolo dei suoi amati e frequenti viaggi. Di fronte alla nuova - terrorizzante! - prospettiva di mettere radici in qualche posto, Ryan inizia a riflettere su cosa significa realmente avere una casa.