I cittadini più incalliti della città si scontrano con alcuni degli abitanti più famigerati. Anni prima, Dwight McCarthy (Josh Brolin) lotta con i suoi demoni interiori e cerca di mantenere il controllo fino a quando non ritorna il suo primo amore, Ava Lord, che gli chiede aiuto per sfuggire alle grinfie del suo violento marito, il milionario Damien Lord (Marton Csokas) e della sua enorme guardia del corpo Manute (Dennis Haysbert). Tuttavia, un innamorato Dwight scoprirà presto che le vere intenzioni di Ava sono più sinistre di quanto sembrino. La sera in cui John Hartigan incontra Nancy, Marv (Mickey Rourke) riprende conoscenza mentre è sulla statale che domina i Projects, circondato da giovani morti e incapace di ricordare come ci è arrivato. Johnny (Joseph Gordon-Levitt), un presuntuoso giocatore d’azzardo, trucca una missione per sconfiggere al suo stesso gioco il cittadino più malvagio di Sin City. Sfortunatamente se la prende con l’uomo sbagliato e gli eventi prendono una piega peggiore. La sua missione viene in qualche modo deviata quando incontra una giovane stripper di nome Marcy (Julia Garner). Ambientata dopo il suicidio di John Hartigan (Bruce Willis), la storia si concentra su una più temprata Nancy Callahan (Jessica Alba) che cerca di superare la sua morte mentre pianifica l’omicidio del Senatore Roark (Powers Boothe).

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