Abe Lucas, professore di Filosofia, è emotivamente nel suo momento più basso, incapace di dare un senso alla sua vita o di trovare alcuna gioia in essa. Abe ha la sensazione che tutto ciò che ha tentato di fare, dall’attivismo politico all’insegnamento, non ha avuto alcun senso. Subito dopo essere arrivato in un college di una piccola città per insegnare la sua materia, Abe si ritrova coinvolto con due donne: Rita Richards (Parker Posey), solitaria professoressa che vorrebbe che lui la salvasse dal suo matrimonio infelice; e Jill Pollard (Emma Stone), la sua migliore studentessa, che diventa anche la sua migliore amica. Sebben Jill ami il suo ragazzo Roy (Jamie Blackley), trova irresistibili la personalità torturata ed artistica e l’esotico passato di Abe. Nonostante Abe mostri segni di squilibrio mentale, il suo fascino verso Jill non fa che aumentare. Però, quando lei prova a far diventare la loro relazione un po’ più sentimentale, lui la rifiuta. Il caso cambia ogni cosa quando Abe e Jill ascoltano involontariamente la conversazione di uno sconosciuto e ne rimangono coinvolti. Dopo aver compiuto una scelta drastica, Abe riesce a ritornare ad apprezzare appieno la sua vita. Ma la sua decisione innesca una reazione a catena che cambierà la sua vita e quella di Jill e Rita per sempre.

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